Vom 12. bis ins 14. Jahrhundert standen weite Teile des Appenzellerlands unter der Herrschaft des Klosters St.Gallen. Das Verhältnis war konfliktbeladen. Die Bevölkerung wehrte sich gegen die klösterliche Obrigkeit. Es kam auch zu kriegerischen Auseinandersetzungen. 1429 ging die Herrschaft der Äbte zwar zu Ende, Abgaben ans Kloster mussten aber noch bis 1566 geleistet werden. Obwohl die Appenzeller den Eidgenossen Truppen zur Verfügung stellten, war die Aufnahme in den Bund eine zähe Angelegenheit. Im vierten Anlauf, am 17. Dezember 1513, klappte es. Appenzell wurde als 13. Mitglied in den Bund der Eidgenossen aufgenommen. Zuvor wurden in den Jahren 1501, 1510 und 1512 drei Gesuche abgelehnt.
Die Reformation und die Kritik an der katholischen Kirche führten zwischen 1522 und 1531 auch in den beiden noch zusammen gehörenden Landesteilen zu Konflikten. Nachdem die Landsgemeinde 1525 beschlossen hatte, dass jede Pfarrei sich für einen Glauben entscheiden könne, schlossen sich die Äusseren Rhoden der neuen Lehre an. Die Bevölkerung der Inneren Rhoden blieb beim katholischen Glauben. Spannungen und Zwistigkeiten waren die Folge. Nach erfolglosen Vermittlungsversuchen stimmten Ausserrhoden und Innerrhoden dann an separaten Landsgemeinden der friedlichen Trennung in zwei Halbkantone zu. Im Landteilungsbrief vom 8. September 1597 wurde die Trennung in die Halbkantone Appenzell Ausserrhoden und Appenzell Innerrhoden besiegelt.